Die Geschichte der Transsibirischen Eisenbahn ist sehr vielfältig, da sich ihr Bau über viele verschiedene Epochen und gigantische Distanzen erstreckte.
Die Pläne und die Finanzierung für den Bau der Transsib wurden schon von Zar Alexander II. in St. Petersburg genehmigt. Die Durchführung des Projektes, das die damalige Hauptstadt des Landes, St. Petersburg, mit dem strategisch wichtigen Hafen von Wladiwostok am Pazifischen Ozean verbinden sollte, unterstand jedoch seinem Sohn, dem Zar Alexander III. Dieser ernannte auch Sergej Witte zum Direktor der Eisenbahngeschäfte im Jahre 1889. Die Mittel, die aus der Staatskasse in dieses monumentale Projekt flossen, lagen über die gesamte Bauzeit hinweg bei ungefähr 1,5 Milliarden Euro. Eine vergleichbare Summe wurde während dieser Zeit nur vom Militärhaushalt während des ersten Weltkrieges erreicht.
Der Zar Nicholas II., der Sohn und spätere Nachfolger von Alexander III., eröffnete den Bau des ganz im Osten gelegenen Teilstückes der Transsib im Jahre 1891 in Wladiwostok auf dem Weg zurück aus Japan, das die letzte Station seiner damaligen Weltreise darstellte. Er beschrieb in seinen Tagebüchern danach seine Vision von dem fertiggestellten Zug des Zaren, der auf dieser Strecke eine komfortable Durchquerung der wilden und unwirtlichen sibirischen Steppe ermöglichen würde.
Dieser Zug des Zaren wurde in St. Petersburg geplant und gefertigt, er sollte eine Art Kommandozentrale für den Zaren bei den Reisen durch Russland werden. Ursprünglich begann die Strecke in St. Petersburg, als jedoch im Jahre 1918 Moskau wieder zur Hauptstadt des russischen Reiches wurde, wurde der Startpunkt der Transsibirischen Eisenbahn nach Moskau verlegt, in den dortigen Woksal (Hauptbahnhof).
Der Bau der ursprünglichen Strecke der Transsibirischen Eisenbahn zog sich von 1891 bis 1916 hin, überwacht wurde er von Ministern, die meist zu genau diesem Zwecke von dem Zar Alexander III. und seinem Sohn Nicholas II. ernannt wurden. Die Geschichte des zusätzlichen östlichen Teiles der Eisenbahn nach China begann erst später, er wurde von einer Stadt namens Harbin aus koordiniert. Der Hauptzweck bestand natürlich darin, eine gute Anbindung von Russland nach China zu gewährleisten und hier neue Handelsrouten zu öffnen.
Die Transsibirische Eisenbahn wird mit ihren insgesamt fast 9300 Kilometern Länge als die längste durchgehende Eisenbahnstrecke der Welt betrachtet. Tatsächlich gibt es zwei von durchgehenden Zugverbindungen bediente Strecken, die länger sind, nämlich die Verbindung zwischen Moskau und Pjöngjang und Kiew und Wladiwostok. Diese beiden Verbindungen nutzen jedoch auf langen Teilstrecken die Route der Transsibirischen Eisenbahn und werden daher für gewöhnlich nicht mitgezählt.
In der Geschichte der Transsib wurden neben der Hauptstrecke von Moskau nach Wladiwostok auch noch Nebenstrecken gebaut, die gemeinhin oft auch mit zur Transsibirischen Eisenbahnstrecke gezählt werden. Die sekundäre Route ist die Transmandschurische, die in Tarskaya (etwa 1.000 Kilometer östlich des Baikalsees) von der Hauptstrecke abzweigt und sich nach einem Umweg über Harbin und Mudanjiang in China nördlich von Wladiwostok in Ussuriysk wieder mit ihr vereinigt. Die Strecke, deren Abzweigungspunkt in Ulan Ude liegt und die von dort aus nach Peking weiterführt, wird Transmongolische Eisenbahn genannt.
Im Jahr 1991 wurde dann schließlich auch die Baikal Amur Magistrale fertiggestellt, die westlich vom Baikalsee im Ort Taishet von der Hauptstrecke abzweigt und nördlich an dem See vorbeiführt. Sie erreicht den Pazifik im Ort Sovetskaya Gavan.